تتفاعل الألكاينات بالإضافة إلى الرابطة الثلثية وحسب ظروف التفاعل فإن الإضافة يمكن أن تكون مرة أو مرتين ‎.‏

‏(1) الهدرجة ( الاختزال ) :

يضاف مول واحد أو مولان من غاز الهيدروجين للرابطة الثلثية في وجود عامل حفاز مثل البلاتين ليتكون ألكان مروراً بالألكين :

وعند إجراء هدرجة جزئية للألكاينات فإنها تتكون ألكينات سس أو ترائس اعتماداً على نوعية العامل الحفاز المستخدم . فاستخدام الهيدروجين والبلاديوم يكون الناتج ألكين سس أما استخدام الصوديوم أو الليثيوم في النشادر السائلة ينتج ألكين ترانس .‏

‏

وإذا احتوى مركب على الرابطتين الثنائية والثلثية فإن الرابطة الثلثية تصبح أكثر فاعلية تجاه الهدرجة من الرابطة المزدوجة وخاصة إذا ما استخدم عامل اختزال مناسب مثل فلز الصوديوم أو الليثيوم في النشادر السائل :

(2) إضافة الهالوجينات :

يضاف مول أو مولين من غاز الهالوجينات مثل الكلور أو البروم ، إلى الألكاينات في مذيب CCl₄ لتتم الإضافة مرة أو مرتين :

وفي كثير من الحالات تضاف الهالوجينات إلى الألكاينات بإضافة لجانبين أي أن الإضافة الأولى ينتج عنها ألكينات ترانس .وتكون الرابطة الثلثية أقل فاعلية تجاه إضافة الهالوجينات من الرابطة الثنائية ( عكس الهدرجة ) :

(3) إضافة هاليدات الهيدروجين :

تتفاعل الألكاينات مع هاليدات الهيدروجين لتتكون هالوالكينات أو ثنائي هاليدات توأمية عند إضافة مول واحد أو مولين من (HX) على التوالي طبقاً لقاعدة ماركنيوكوف :

وتتم الإضافة في الخطوة الأولى على وجهين وكما رأينا في إضافة الهالوجينات ؛ فإن الرابطة الثلثية تكون أبطأ تجاه هاليدات الهيدروجبن من الرابطة الثنائية .

(4) إضافة أحماض الهبيوهالوز :

تتفاعل الألكاينات الطرفية مع مولين من أحماض هيبوهالوز مثل حمض هيبوكلوروز (HOCl) أو هيبوبروموز ) HOBr) حسب قاعدة ماركنيوكوف لتعطي ثنائي هالو الدهيد أو كيتون :

(5) إضافة عناصر الماء :

تضاف عناصر الماء إلى الألكاينات في وجود حمض الكبريتيك المخفف وعند درجة حرارة معتدلة مع كمية حفزية من كبريتات الزئبقيك ليعطي كحول فينيلي ( أينول ) كناتج بيني غير ثابت ‎.

يتعدل في الحال إلى مركب كربونيلي وذلك بهجرة ذرة الهيدروجين الخاصة بمجموعة الهيدروكسيد إلى ذرة الكربون المجاورة فيما يتعدل موقع الرابطة المزدوجة فيما يسمى بالنزوح . وفي حالة الاستيلين نجد النائج النهائي هو اسيتالدهيد بينما نحصل على الأسيتون من بروباين . والتفاعل يتبع قاعدة ماركنيوكوف .

(6) تكوين اسيتليدات النحاسوز الفضة :

تتفاعل الألكاينات الطرفية مع تحاليل هيدروكسيد النحاسوز الامونيومي ونيترات الفضة النشادرية لتعطي اسيتليدات هذين الفلزين :

 وتميل مثل هذه المترسبات إلى الانفجار إذا ما تركت تجف ولذا يتم التخلص منها فور الانتهاء من عملية التعرف ؛ ويمكن تحللها بحمض النيتريك لتعطي الألكاين مرة أخرى . ولا تتفاعل الألكاينات غير الطرفية مثل : 2 - بيوتاين ( وكذلك الألكينات ) مع مثل المحاليل المذكورة ‎.‏

‏

 (7) التفاعل مع الأوزون :

تتفاعل الألكاينات مع الأوزون لتعطي أوزونيدات التي بدورها تتحلل بالماء لينتج كيتون ثنائي ؛ الذي بدوره يتأكسد إلى أحماض كربو كسيلية بواسطة فوق أكسيد الهيدروجين الذي يتكون ضمن التفاعل :

(8) انشطار الألكاينات بالبرمنجنات :

تظهر الألكاينات مقاومة أكبر من الألكينات تجاه تفاعلات الأكسدة » ومع هذا فإن محلول برمنجنات البوتاسيوم القاعدية تعمل على شطر الرابطة الثلاثية لتعطي غاز ثاني أكسيد الكربون وأحماض كربوكسيلية :

(9) التماثل :

عند معالجة بعض الألكاينات بهيدروكسيد كحولي ؛ تحدث ظاهرة التماثل وذلك بانتقال الرابطة الثلثية ؛ فمثلاً عند معالجة 1 - بيوتاين مع هيدروكسيد البوتاسيوم الكحولية ينتج : 2 - بيوتاين ( وهو الأكثر ثباتاً ) :

مواضيع ذات صلة

تفاعلات الألدهيدات والكيتونات

طرق خاصة لتحضير الكيتونات

طرق خاصة بتحضير الألدهيدات

تسمية الألدهيدات

الخواص الطبيعة الإالدهيدات والكيتونات

الإالدهيدات والكيتونات

بعض تفاعلات الاستيلين الهامة

الخواص الطبيعية والخواص الكيميائية للألكاينات

طرق تحضير الألكاينات

الاستيلين

الإلكاينات وتسميتها

تفاعلات الإضافة إلى الألكينات