علم الكيمياء
تاريخ الكيمياء والعلماء المشاهير
التحاضير والتجارب الكيميائية
المخاطر والوقاية في الكيمياء
اخرى
مقالات متنوعة في علم الكيمياء
كيمياء عامة
الكيمياء التحليلية
مواضيع عامة في الكيمياء التحليلية
التحليل النوعي والكمي
التحليل الآلي (الطيفي)
طرق الفصل والتنقية
الكيمياء الحياتية
مواضيع عامة في الكيمياء الحياتية
الكاربوهيدرات
الاحماض الامينية والبروتينات
الانزيمات
الدهون
الاحماض النووية
الفيتامينات والمرافقات الانزيمية
الهرمونات
الكيمياء العضوية
مواضيع عامة في الكيمياء العضوية
الهايدروكاربونات
المركبات الوسطية وميكانيكيات التفاعلات العضوية
التشخيص العضوي
تجارب وتفاعلات في الكيمياء العضوية
الكيمياء الفيزيائية
مواضيع عامة في الكيمياء الفيزيائية
الكيمياء الحرارية
حركية التفاعلات الكيميائية
الكيمياء الكهربائية
الكيمياء اللاعضوية
مواضيع عامة في الكيمياء اللاعضوية
الجدول الدوري وخواص العناصر
نظريات التآصر الكيميائي
كيمياء العناصر الانتقالية ومركباتها المعقدة
مواضيع اخرى في الكيمياء
كيمياء النانو
الكيمياء السريرية
الكيمياء الطبية والدوائية
كيمياء الاغذية والنواتج الطبيعية
الكيمياء الجنائية
الكيمياء الصناعية
البترو كيمياويات
الكيمياء الخضراء
كيمياء البيئة
كيمياء البوليمرات
مواضيع عامة في الكيمياء الصناعية
الكيمياء الاشعاعية والنووية
Nitration of benzene
المؤلف:
Jonathan Clayden , Nick Greeves , Stuart Warren
المصدر:
ORGANIC CHEMISTRY
الجزء والصفحة:
ص475-476
2025-06-07
62
Now we’ve introduced to you the general principles of electrophilic aromatic substitution we need to delve into the details a little more and show you some real reactions of benzene. In each case, a powerful cationic electrophile is needed to persuade the unreactive benzene to act as a nucleophile. We’ll start with nitration, the introduction of a nitro (NO2) group. Nitration requires very powerful reagents, the most typical being a mixture of concentrated nitric and sulfuric acids.
Sulfuric acid is the stronger acid and it produces the powerful electrophile NO2+ by protonating the nitric acid so that a molecule of water can leave.
The nitronium ion (NO2+) is linear—it’s isoelectronic with CO2, with an sp-hybridized nitro gen atom at the centre. It’s this nitrogen that is attacked by benzene, breaking one of the N=O bonds to avoid a five-valent nitrogen.
●Nitration converts aromatic compounds (ArH) into nitrobenzenes (ArNO2) using NO2– from HNO3 + H2SO4.