Allyl silanes will also attack carbonyl compounds when they are activated by coordination of the carbonyl oxygen atom to a Lewis acid. The Lewis acid, usually a metal halide such as TiCl₄ or ZnCl₂, activates the carbonyl compound by forming an oxonium ion with a metal–oxygen bond. The allyl silane attacks in the usual way and the β-silyl cation is desilylated with the halide ion. Hydrolysis of the metal alkoxide gives a homoallylic alcohol.

A closely related reactive oxonium ion can be prepared by Lewis acid catalysed breakdown of the corresponding acetal. Alternatively, especially if the acetal is at least partly a silyl acetal, the same oxonium ion can be produced in situ using yet more silicon in the form of TMSOTf as the Lewis acid catalyst. All these intermediate oxonium ions act as powerful electrophiles towards allyl silanes, producing homoallylic alcohols or ethers.

The regiocontrol that results from using an allyl silane to direct the final elimination is illustrated by this example of an intramolecular reaction on to an acetal promoted by tin tetrachloride. The same reaction can be run in the absence of silicon but the intermediate cation can then lose a range of protons to produce five different products!

اخر الاخبار

اخبار العتبة العباسية المقدسة

العتبة العباسية المقدسة تواصل تنظيم مجالس العزاء الصباحية بذكرى زيارة عاشوراء

مواكب العزاء تستذكر في التاسع من شهر المحرم شهادة عبدالله الرضيع بن الحسين (عليهما السلام)

العتبة العباسية المقدسة تستذكر تضحيات القاسم بن الحسن (عليهما السلام)

شعبة الحرم الشريف تواصل تنفيذ خطتها الخاصة بشهر المحرّم داخل مرقد أبي الفضل العباس (عليه السلام)

المزيد

الآخبار الصحية

لهذا السبب.. إغلاق 25 مركزًا لعلاج الإدمان في مصر ؟

خلافا للاعتقاد الشائع.. علماء يكشفون أسرار بذور البطيخ ؟!

هذا ما يحدث لجسمك عند تناولك الطماطم بانتظام !

تعرف على أطعمة تسرّع "تعافي الجسم" من حروق الشمس

المزيد

الآخبار التكنلوجية

الثلوج تغطي الصحراء الأكثر جفافا في العالم!

بتلسكوب "ألما".. التقاط صورا غير مسبوقة لبدايات الكون !

هل هاتفك مراقب؟.. 5 علامات خطيرة تكشف التجسس عليك

دبي تطلق أول رحلة تجريبية للتاكسي الجوي

المزيد

مواضيع ذات صلة

Predominantly E alkenes can be formed by stereoselective elimination reactions

Addition of nucleophiles to alkynes

E-selective reduction of alkynes using sodium in liquid ammonia

Using light to make Z alkenes from E alkenes

Equilibration of alkenes

Exploiting cyclic compounds

Allyl silanes are more reactive than vinyl silanes but also react through β-silyl cations

Allyl silanes as nucleophiles

Vinyl silanes offer a regio- and stereoselective route to alkenes

Aryl silanes undergo ipso substitution with electrophiles

Silicon stabilizes a positive charge on the β carbon

Alkynyl silanes are used for protection and activation